Bean menamatkan pengajian dari RADA pada tahun 1983, membuat penampilan lakonan profesional pertamanya pada tahun itu sebagai Tybalt dalam Romeo dan Juliet di Teater Watermill, Newbury.[3] Diantara tahun 1986 dan 1988, beliau merupakan ahli Royal Shakespeare Company, muncul dalam produksi Romeo dan Juliet, The Fair Maid of the West dan A Midsummer Night's Dream.[4][5] Beliau muncul dalam filem pertamanya, Caravaggio (1986), melakonkan watak Ranuccio Tomassoni disusuli dengan War Requiem (1988). Pada tahun 1989, beliau membintangi sebagai Dominic O'Brien dalam The Fifteen Streets.

Beliau muncul dalam produksi BBC, Clarissa dan Lady Chatterley.[6] Pada tahun 1990, Bean membintangi The Field. Juga pada tahun 1990, beliau melakonkan watak Anton dalam Windprints. Pada tahun 1996, beliau melakonkan watak Jimmy Muir dalam When Saturday Comes.[7] Walaupun filem ini tidak menerima ulasan positif, Bean dipuji untuk lakonannya.[8] Kerjanya yang berkaitan dengan bola sepak berterusan pada tahun 1998 apabila beliau menceritakan La Coupe de la Gloire, filem rasmi untuk Piala Dunia FIFA 1998.[9]

Pujian kritis Bean dalam Caravaggio dan Lady Chatterley menyumbang kepada imej beliau sebagai simbol seks, tetapi beliau lebih dikenali dengan peranannya sebagai Richard Sharpe dalam siri ITV, Sharpe. Bean melakonkan watak Richard Fenton dalam minisiri TV, Scarlett. Penampilan Hollywood pertamanya yang dikenali adalah dalam filem 1992, Patriot Games.

Dalam filem 1995, GoldenEye, Bean melakonkan watak Alec Trevelyan (MI6's 006).[10] Beliau melakonkan watak Spence dalam Ronin (1998), seorang bekas banduan dalam Essex Boys (2000) dan seorang penculik/pencuri dalam Don't Say a Word (2001). Beliau juga dikenali dengan meluas sebagai Ian Howe dalam National Treasure dan melakonkan watak saintis jahat dalam The Island (2005). Beliau juga mempunyai peranan dalam filem bebas, Far North.

Peranan Bean yang paling menonjol adalah sebagai Boromir dalam trilogi The Lord of the Rings. Beliau muncul dalam The Lord of the Rings: The Fellowship of the Ring, The Lord of the Rings: The Two Towers dan The Lord of the Rings: The Return of the King.

Bean juga muncul dalam Outlaw dan The Hitcher. Pada tahun 2009, beliau muncul dalam trilogi Red Riding sebagai John Dawson. Beliau juga muncul dalam Percy Jackson & the Olympians: The Lightning Thief (2010) sebagai Zeus. Juga pada tahun itu, Bean membintangi CA$H sebagai Pyke Kubic dan Reese Kubic.

Bean membintangi musim pertama Game of Thrones sebagai Eddard Stark.[11] Pada bulan Ogos 2012, Bean muncul sebagai Simon dalam episod pembukaan musim kedua siri televisyen UK, Accused. Beliau membintangi Soldiers of Fortune dan filem 2012, Cleanskin.

Beliau muncul dalam Mirror Mirror yang ditayangkan di A.S. pada bulan Mac 2012.[12] Bean menyambung wataknya sebagai Christopher Da Silva dalam sekuel Silent Hill, Silent Hill: Revelation 3D.[13] Beliau mmebintangi drama bersiri ABC, Missing yang pertama kali ditayangkan pada awal tahun 2012.[14]

Bean membintangi siri televisyen, Legends sebagai Martin Odum.